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802794

Sigma-Aldrich

DMPU-HF Reagent

Sinónimos:

DMPU-HF Complex (HF 65% w/w)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H13FN2O
Número de CAS:
287966-55-6
Peso molecular:
148.18
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
329768755
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

100

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

F/O=C1N(C)CCCN\1C

InChI

1S/C6H12FN2O/c1-8-4-3-5-9(2)6(8)10-7/h3-5H2,1-2H3

Clave InChI

ZTQIVQDBIIEDTI-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

DMPU-HF Reagent is a nucleophilic fluorination reagent that can be used:       
  • To prepare fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene from substituted alkynes in the presence of an Au-JohnPhos complex as a catalyst.      
  • To synthesize substituted 4-fluorotetrahydropyrans and 4-fluoropiperidines from homoallylic alcohol/amine with aldehyde via fluoro-Prins reaction.       
  • In the bromofluorination of alkenes in the presence of N-bromosuccinimide to yield corresponding bromofluoro compounds.

DMPU-HF, like TREAT-HF and Olah′s Reagent, is a convenient way of utilizing Hydrogen Fluoride as a fluorination reagent. However, unlike TREAT-HF and Olah′s Reagent, DMPU-HF is more tolerant of transition metals due to the reduced basicity of DMPU, compared to Triethylamine and Pyridine. Hammond and coworkers display its compatibility in transition-metal catalysis in gold-catalyzed mono- and difluoroination of alkynes.

Otras notas

Designer HF-Based Fluorination Reagent: Highly Regioselective Synthesis of Fluoroalkenes and gem-Difluoromethylene Compounds from Alkynes

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H300 + H310 + H330,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Skin Corr. 1A

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCQ9514
MKCQ0571
MKCM8645
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Shengzong Liang et al.
Journal of fluorine chemistry, 203, 136-139 (2018-02-13)
Bromofluorination reactions were performed by treating of a variety of unsaturated compounds with N-bromosuccinimide (NBS) and DMPU/HF as the fluorinating reagent. The DMPU/HF complex showed to be an efficient fluorinating reagent to convert alkenes into their corresponding bromofluoro compounds. It

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