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Merck

250600

Sigma-Aldrich

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate

technical grade

Sinónimos:

TAS-F, TASF, Tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyl difluoride

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2N]3S[(CH3)3SiF2]
Número de CAS:
Peso molecular:
275.48
Beilstein:
3577020
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si-](C)(C)(F)F.CN(C)[S+](N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+1;-1

Clave InChI

JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is widely used in organic synthesis as a source of fluoride ion for the synthesis of fluorinated compounds by C-F bond formation. It is also used as a reagent in hydrosilylation, cyanomethylation of ketones and Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Aplicación

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF2SiMe3) can be used as a mild deprotecting reagent for the cleavage of silicon protecting groups.
It can also be used
  • To synthesize deoxyfluoro sugars by reacting with trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars.
  • As a reagent for the fluorination of hydroxyl-containing compounds.

Otras notas

Remainder tris(dimethylamino)sulfonium bifluoride

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 663-663 (1985)
Stephen R Groskreutz et al.
Journal of chromatography. A, 1523, 193-203 (2017-07-20)
On-column solute focusing is a simple and powerful method to decrease the influence of precolumn band spreading and increase the allowable volume injected increasing sensitivity. It relies on creating conditions so that the retention factor, k', is transiently increased during

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