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Merck

752940

Sigma-Aldrich

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

CMMP, Cyanomethylenetrimethylphosphorane solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10NP
Número de CAS:
Peso molecular:
115.11
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.896 g/mL at 25 °C

grupo funcional

nitrile
phosphine

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CP(C)(C)=CC#N

InChI

1S/C5H10NP/c1-7(2,3)5-4-6/h5H,1-3H3

Clave InChI

KJFJIEHJCVSAKJ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile is a reagent generally employed in the Wittig olefination of less reactive carboxylic acid compounds like esters, N-Boc lactams, lactones, and imides to give α,β-unsaturated nitriles. It is also used as an alternate reagent for Mitsonobu reaction by replacing DEAD/PPh3 for the alkylation of C-H and N-H bonds.

Otras notas

If precipitate is observed, warm gently to resolubilize

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-5.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-21.0 °C - closed cup


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Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 41(2), 235-237 (2000)
Junnan Tang et al.
Nature communications, 8, 13724-13724 (2017-01-04)
Stem cell therapy represents a promising strategy in regenerative medicine. However, cells need to be carefully preserved and processed before usage. In addition, cell transplantation carries immunogenicity and/or tumourigenicity risks. Mounting lines of evidence indicate that stem cells exert their

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