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Merck

212849

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl cyanide

98%

Sinónimos:

Cyanotrimethylsilane, TMSCN

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCN
Número de CAS:
Peso molecular:
99.21
Beilstein:
1737612
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.392 (lit.)

bp

114-117 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

densidad

0.793 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3

Clave InChI

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Trimethylsilyl cyanide participates in carbonyl aminomethylation via α-silyloxy nitriles.

Aplicación

Trimethylsilyl cyanide was used:
  • for derivatization of complex metabolite mixtures by GC-MS
  • as cyanide source in enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones
  • as reagent for the cyanosilylation of aldehydes in near quantitative yield via catalysis by silylene-bridged rare earth oxide complexes
  • in asymmetric cyanosilylation with chiral dinuclear Ti(IV) complexes

Envase

Packaging material contains granular sodium carbonate as a desiccant.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

33.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

1 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bekzod Khakimov et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 405(28), 9193-9205 (2013-10-05)
Reproducible and quantitative gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)-based metabolomics analysis of complex biological mixtures requires robust and broad-spectrum derivatization. We have evaluated derivatization of complex metabolite mixtures using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) and the most commonly used silylation reagent N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (MSTFA). For
Aurora Martínez-Muñoz et al.
Organic & biomolecular chemistry, 11(47), 8247-8255 (2013-10-30)
The enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones is presented. Using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyanide source, the reaction can be efficiently catalyzed by a tert-leucine-derived bifunctional thiourea to afford the corresponding hydrazino nitriles in good to excellent yields
Synthetic applications of trimethylsilyl cyanide. Efficient synthesis of. beta.-aminomethyl alcohols.
Evans DA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(7), 914-917 (1974)
Tetrahedron Asymmetry, 17, 2328-2328 (2006)
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Artículos

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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