Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(3)

Key Documents

Otros documentos

248835

Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl cyanide

technical grade, 95%

Sinónimos:

p-Tolylsulfonyl cyanide, Tosyl cyanide

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(3)

About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H4SO2CN
Número de CAS:
19158-51-1
Peso molecular:
181.21
Beilstein:
2048159
Número CE:
242-849-1
Número MDL:
MFCD00009977
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24854953
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Análisis

95%

formulario

solid

bp

105-106 °C/1 mmHg (lit.)

mp

47-50 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N

InChI

1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3

Clave InChI

JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Categorías relacionadas

Descripción general

p-Toluenesulfonyl cyanide is an electron-deficient nitrile. It undergoes hetero-Diels-Alder reaction with silyl enol ether of cyclohexenone to yield hydrolytically sensitive [4+2] adduct. It also undergoes facile [2+3] cycloaddition reaction with azides to form 5-sulfonyl tetrazoles. p-Toluenesulfonyl cyanide also reacts with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield sulfinates.

Aplicación

p-Toluenesulfonyl cyanide can be used in:
  • The preparation of polyfunctional nitriles.
  • Free-radical cyanation of B-alkylcatecholboranes.
  • The synthesis of 4-hyroxypyridines by hetero-Diels-Alder reaction with 1,3-bis-silyl enol ethers.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H312 + H332,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: synthesis of 5-acyltetrazoles from azides and acyl cyanides.
Zachary P Demko et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(12), 2113-2116 (2002-06-17)
Radical-mediated alkenylation, alkynylation, methanimination, and cyanation of B-alkylcatecholboranes.
Arnaud-Pierre Schaffner et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(35), 5847-5849 (2006-08-05)
Synthesis, 2551-2551 (2006)
Preparation of polyfunctional nitriles by the cyanation of functionalized organozinc halides with p-toluenesulfonyl cyanide.
Klement I, et al.
Tetrahedron Letters, 34(29), 4623-4626 (1993)
O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.
Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(44), 9167-9178 (1991)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico