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Merck

178756

Sigma-Aldrich

Diphenyl phosphoryl azide

97%

Sinónimos:

DPPA, Phosphoric acid diphenyl ester azide

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5O)2P(O)N3
Número de CAS:
Peso molecular:
275.20
Beilstein:
2058967
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry

índice de refracción

n20/D 1.551 (lit.)

bp

157 °C/0.17 mmHg (lit.)

densidad

1.277 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[N-]=[N+]=NP(=O)(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2

InChI

1S/C12H10N3O3P/c13-14-15-19(16,17-11-7-3-1-4-8-11)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clave InChI

SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Hydroazidation Catalyst for Facile Preparation of Organoazides

Reagent for synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtis rearrangement
Aziridination of olefins catalyzed by colbalt-tetraphenylporphyrin.
Used as the activating agent in the preparation of macrocyclic lactams and of an aldose reductase inhibitor.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

233.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

112 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Artículos

Fluoroamidinium salts were an advance in acid halogenation. Compared to chlorides, acid fluorides have greater water stability and a lack of conversion to the corresponding oxazolones upon treatment with organic bases.

The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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