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Merck

728551

Sigma-Aldrich

Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride

≥97% (AT)

Sinónimos:

Chloro[N2-[2-(dimethylamino-κN)phenyl]-N1,N1-dimethyl-1,2-benzenediaminato-κN1N2]-nickel, Nickamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H20ClN3Ni
Número de CAS:
Peso molecular:
348.50
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥97% (AT)

formulario

lumps

idoneidad de la reacción

core: nickel
reagent type: catalyst

cadena SMILES

CN(C)c1ccccc1N([Ni]Cl)c2ccccc2N(C)C

InChI

1S/C16H20N3.ClH.Ni/c1-18(2)15-11-7-5-9-13(15)17-14-10-6-8-12-16(14)19(3)4;;/h5-12H,1-4H3;1H;/q-1;;+2/p-1

Clave InChI

IRLHVNUEEKJBEL-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

Catalyst for:
  • Alkyl-alkyl Kumada coupling of secondary alkyl halides
  • Direct alkylation of heterocyclic C-H bonds
  • Sonogashira coupling of nonactivated alkyl halides
  • Kumada-Corriu-Tamao coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl nucleophiles

Reactant of pincer NN2 ligand leading to selective carbon-carbon bond formation

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Oleg Vechorkin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(16), 2937-2940 (2009-01-29)
Reacting in the 'Ni'ck of time: The title reaction is realized by using an isolated Ni(II) complex (1). The catalysis tolerates a wide range of important functional groups that are often incompatible with Grignard reagents in cross-coupling reactions.
Zsolt Csok et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(26), 8156-8157 (2008-06-06)
A new pincer-type bis(amino)amine (NN2) ligand and its lithium and nickel complexes, including Ni(II) methyl, ethyl, and phenyl complexes, were synthesized. The Ni(II) alkyl complexes react cleanly with alkyl halides including chlorides to form C-C coupled products and Ni(II) halides.

Artículos

Nickel transition metal and its complexes can be used as a catalyst in many synthetic transformations, like oxidative addition, C-H activation, reductive elimination, oxidative cyclization, oligomerization, and in cross-coupling reactions.

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