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Merck

697400

Sigma-Aldrich

3-Hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester

95%

Sinónimos:

2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H27BO2S
Número de CAS:
Peso molecular:
294.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

95%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.490-1.499

densidad

0.983 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CCCCCCc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H27BO2S/c1-6-7-8-9-10-13-11-12-20-14(13)17-18-15(2,3)16(4,5)19-17/h11-12H,6-10H2,1-5H3

Clave InChI

XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • p-type/n-type switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in solar cells
  • Hierarchical self-assembly of semiconductor functionalized peptide a-helixes and optoelectronic properties

Reagent used in Preparation of
  • Photovoltaic materials, polymers, and thiophene-based compounds with photophysical, electrochemical, and fluorescent properties
  • Polymer solar cells for Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units
  • Dithienothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>230.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 110 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
Coluccini, C.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 28, 5587-5598 (2011)
p/n Switching of Ambipolar Bithiazole-Benzothiadiazole-Based Polymers in Photovoltaic Cells
Balan, B.; et al.
Macromolecules, 45, 2709-2719 (2012)
Rohan J Kumar et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(22), 8564-8573 (2011-05-17)
To determine the ability of semiconductors templated by α-helical polypeptides to form higher order structures and the charge carrier properties of the supramolecular assemblies, L-lysine was functionalized with a sexithiophene organic semiconductor unit via iterative Suzuki coupling and the click
Preparation, structure, and spectral properties of cyclophanes consisting of oligothiophene units
Tsuge, A.; et al.
Chemistry Letters (Jpn), 37, 870-871 (2008)
Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
Pasker, F. M.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 5001-5011 (2011)

Artículos

Oligothiophenes are important organic electronic materials which can be produced using synthetic intermediates and Suzuki coupling.

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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