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Sigma-Aldrich

(S,S)-DACH-phenyl trost ligand

95%

Sinónimos:

(1S,2S)-(–)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N′-bis(2-diphenylphosphinobenzoyl)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C44H40N2O2P2
Número de CAS:
169689-05-8
Peso molecular:
690.75
Número MDL:
MFCD01631274
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
329761528
NACRES:
NA.06

Nivel de calidad

100

Análisis

95%

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D -134°, c = 1 in methanol

mp

136-142 °C

grupo funcional

amide
phosphine

cadena SMILES

O=C(N[C@H]1CCCC[C@@H]1NC(=O)c2ccccc2P(c3ccccc3)c4ccccc4)c5ccccc5P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C44H40N2O2P2/c47-43(37-27-13-17-31-41(37)49(33-19-5-1-6-20-33)34-21-7-2-8-22-34)45-39-29-15-16-30-40(39)46-44(48)38-28-14-18-32-42(38)50(35-23-9-3-10-24-35)36-25-11-4-12-26-36/h1-14,17-28,31-32,39-40H,15-16,29-30H2,(H,45,47)(H,46,48)/t39-,40-/m0/s1

Clave InChI

AXMSEDAJMGFTLR-ZAQUEYBZSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

Trost Ligands for Asymmetric Allylic Alkylation
Asymmetric allylic alkylation ligand.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Información legal

Sold in collaboration with Dr. Reddy′s Laboratories for research purposes only.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG6754
BCCC6898
BCBW0835
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Aldrichimica Acta, 40, 59-59 (2007)
Asymmetric transition-metal-catalyzed allylic alkylations: applications in total synthesis.
Barry M Trost et al.
Chemical reviews, 103(8), 2921-2944 (2003-08-14)
Trost, B.M. et al.
Aldrichimica Acta, 40, 59-59 (2007)
Asymmetric Transition Metal-Catalyzed Allylic Alkylations.
Barry M. Trost et al.
Chemical reviews, 96(1), 395-422 (1996-02-01)
Trost, B.M. et al.
Journal of the American Chemical Society, 124, 11616-11616 (2004)

Artículos

Trost Ligands for Asymmetric Allylic Alkylation

The Trost group at Stanford University has pioneered the use of C-2 symmetric diaminocyclohexyl (DACH) ligands in AAA, allowing for the rapid synthesis of a diverse range of chiral products with a limited number of chemical transformations.

Asymmetric Allylic Alkylation

Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) has proven to be an exceptionally powerful method for the efficient construction of stereogenic centers.

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