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Merck

382426

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine

99%

Sinónimos:

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthylamine), (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine, (R)-(+)-2,2′-Diamino-1,1′-binaphthalene, (R)-(+)-DABN

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About This Item

Fórmula lineal:
H2NC10H6C10H6NH2
Número de CAS:
Peso molecular:
284.35
Beilstein:
5279621
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

99%

actividad óptica

[α]20/D +157°, c = 1 in pyridine

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

mp

242-244 °C (lit.)

cadena SMILES

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2

Clave InChI

DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine is an axially dissymmetric binaphthyl ligand mainly used in enantioselective catalysis.

Aplicación

1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones.
1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones. Its chiral sulphonamide, chiral diphenylphosphoramide and chiral diphenylthiophosphoramide derivatives are useful ligands for asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes in the presence of titanium(IV) alkoxide.

Precaución

May darken in storage.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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