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Merck

683817

Sigma-Aldrich

2-Formylphenylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H17BO3
Número de CAS:
Peso molecular:
232.08
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.5143

densidad

1.0532 g/mL at 25 °C

grupo funcional

aldehyde

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H]C(=O)c1ccccc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H17BO3/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-8-6-5-7-10(11)9-15/h5-9H,1-4H3

Clave InChI

SLJMPQLPRHIAOM-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

2-Formylphenylboronic acid pinacol ester can be used as a starting material to prepare:
  • Profluorescent probe applicable for the detection of H2O2 and Fe or Cu ions in living cells.
  • Boronic acid pinacol ester derived nickel porphyrin, which is used to synthesize molecular spin switches and electron transfer dyads.
  • Fluorescein hydrizido 2-imidophenylboronic ester, a fluorescent sensor prochelator applicable in the detection of copper ions.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>230.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 110 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A novel profluorescent probe for detecting oxidative stress induced by metal and H2O2 in living cells
Wei Y, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46(25), 4472-4474 (2010)
Modular Synthetic Route to Monofunctionalized Porphyrin Architectures
Heitmann G, et al.
Organic Letters, 18(20), 5228-5231 (2016)

Artículos

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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