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Merck

681334

Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl chloride

Sinónimos:

2-Trimethylsilylethylsulfonyl chloride, SES-Cl

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCH2CH2SO2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
200.76
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

índice de refracción

n20/D 1.4444

bp

146.8 °C/760 mmHg

densidad

1.059 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)CCS(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C5H13ClO2SSi/c1-10(2,3)5-4-9(6,7)8/h4-5H2,1-3H3

Clave InChI

BLPMCIWDCRGIJV-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reactant involved in:
  • Nucleophilic substitution for synthesis of nicotinamine and its analogs
  • Regioselective metal-free oxidative cyclization of sulfonamides
  • Annulation reactions
  • Tin-free radical carbonylation of alkylsulfonyl derivatives
  • Asymmetric aziridination
Reagent used for protection of an amino group as a SES-amide. The SES group can be conveniently removed by fluoride ion.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

70.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

21.1 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl (or SES) group in amine protection and activation.
Patrice Ribière et al.
Chemical reviews, 106(6), 2249-2269 (2006-06-15)

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