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Sigma-Aldrich

6-Chloro-3-pyridinylboronic acid

≥95.0%

Sinónimos:

2-Chloro-5-pyridineboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5BClNO2
Número de CAS:
444120-91-6
Peso molecular:
157.36
Número MDL:
MFCD03094998
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24882850
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

≥95.0%

formulario

solid

mp

165 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

OB(O)c1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C5H5BClNO2/c7-5-2-1-4(3-8-5)6(9)10/h1-3,9-10H

Clave InChI

WPAPNCXMYWRTTL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

6-Chloro-3-pyridinylboronic acid can be used:
  • To prepare biologically significant 3-arylcoumarins by reacting with 3-chlorocoumarin through Suzuki reaction.
  • As a substrate in the synthesis of 11-(pyridinylphenyl)steroid with progesterone agonist/antagonist profile.
  • As a substrate in the preparation of α- secondary and tertiary pyridines by the reaction of pyridotriazoles with boronic acids.
  • As a substrate in the palladium-catalyzed α-arylation of saturated cyclic amines and N-methyl amines.

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
60396EMV
SHBB0663V
43798MJ
28696JJ
09703MH

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11-(Pyridinylphenyl) steroids-A new class of mixed-profile progesterone agonists/antagonists
Rewinkel J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(6), 2753-2763 (2008)
Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
Matos MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 52(11), 1225-1227 (2011)
Metal-Free Denitrogenative C-C Couplings of Pyridotriazoles with Boronic Acids To Afford α-Secondary and α-Tertiary Pyridines
Dong C, et al.
Organic Letters, 21(11), 4148-4152 (2019)

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