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Merck

419613

Sigma-Aldrich

2-Methyl-1-propenylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

(2-Methylpropenyl)magnesium bromide, 2,2-Dimethylvinylmagnesium bromide, Isobutenylmagnesium bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHMgBr
Número de CAS:
Peso molecular:
159.31
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.952 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C\C(C)=C\[Mg]Br

InChI

1S/C4H7.BrH.Mg/c1-4(2)3;;/h1H,2-3H3;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

BKVIQODYSREJQH-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

2-Methyl-1-propenylmagnesiumbromide is a heterocyclic organic compound. It is used as a Grignard reagent in chemical synthesis.

Aplicación

Used in a study of a palladium-catalyzed coupling with aryl tosylates.
Used in a synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

5.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-15 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Michael E Limmert et al.
The Journal of organic chemistry, 70(23), 9364-9370 (2005-11-05)
[Reaction: see text]. Aryl and alkenyl tosylates are easily prepared, inexpensive and, thus, attractive for transition-metal-catalyzed couplings, but their reactivity is low. We report examples of mild, palladium-catalyzed coupling of aryl, alkenyl, and alkyl Grignard reagents with aryl and alkenyl
Jean-Damien Charrier et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(5), 797-802 (2004-02-27)
The fluorinated amino acid, (2S,3S)-3'-fluoroisoleucine 3, has been synthesised by a route involving stereoselective cuprate or photochemical addition to the compound 4, derived in turn from (2S)-pyroglutamic acid. This provides a reporter group for the hydrophobic amino acid (2S)-isoleucine for

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