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Merck

225754

Sigma-Aldrich

Allylmagnesium bromide solution

1.0 M in diethyl ether

Sinónimos:

(Prop-2-en-1-yl)magnesium bromide, 2-Propenylmagnesium bromide, Allyl magnesium bromide, Allylbromomagnesium, Allylmagnesiumbromide, Bromo-2-propenylmagnesium

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH2MgBr
Número de CAS:
Peso molecular:
145.28
Beilstein:
969335
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

concentración

1.0 M in diethyl ether

densidad

0.851 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

Br[Mg]CC=C

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

Allylmagnesium bromide solution serves as a selective nucleophile toward aza-aromatic heterocycles.

Aplicación

Allylmagnesium bromide solution can be used in the Grignard reaction, which is a key step to synthesize:
  • 2-(9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine (2), a homolog of benzoctamine
  • tarchonanthuslactone
  • (+)-preussin
  • polyhydroxylated quinolizidine alkaloids

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

-40.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-40 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone1.
Reddy M, et al.
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Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin.
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Artículos

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

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