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418633

Sigma-Aldrich

Tetrabenzyl pyrophosphate

98%

Sinónimos:

Pyrophosphoric acid tetrabenzyl ester, Tetrabenzyl diphosphate

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5CH2O)2P(O)OP(O)(OCH2C6H5)2
Número de CAS:
990-91-0
Peso molecular:
538.47
Beilstein:
2068292
Número MDL:
MFCD00051941
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24866232
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Análisis

98%

mp

63-66 °C (lit.)

grupo funcional

phenyl
phosphate

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=P(OCc1ccccc1)(OCc2ccccc2)OP(=O)(OCc3ccccc3)OCc4ccccc4

InChI

1S/C28H28O7P2/c29-36(31-21-25-13-5-1-6-14-25,32-22-26-15-7-2-8-16-26)35-37(30,33-23-27-17-9-3-10-18-27)34-24-28-19-11-4-12-20-28/h1-20H,21-24H2

Clave InChI

NSBNXCZCLRBQTA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Tetrabenzyl pyrophosphate may be employed for the following studies:
  • Fabrication of Pb2+-selective membrane electrodes.
  • Preparation of synthetic nucleotides, phosphates of the 3,6-dideoxyhexoses.
  • As phosphorylating reagent for the synthesis of Und-PP-Bac (undecaprenyl pyrophosphate = Und-PP; Bac = unusual sugar bacillosamine).

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBC3223V
BGBC2860V
BCBF9560V
BCBF2933V
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Blakeley R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 88(1), 112-119 (1966)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 729-729 (1992)
D Xu et al.
Talanta, 51(2), 365-371 (2008-10-31)
Tetrabenzyl pyrophosphate and diphenylphosphinic anhydride, with two phosphoryl groups (PO) as ligating sites, can be used as novel ionophores to make Pb(2+)-selective membrane electrodes. A good result was obtained with tetrabenzyl pyrophosphate, and the electrode based on this ionophore and
N S Utkina et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 15(10), 1375-1383 (1989-10-01)
Interaction of lithium alcoholates of 2,4-di-O-benzoates of paratose and abequose with tetrabenzyl pyrophosphate gave alpha-phosphates of the 3,6-dideoxyhexoses, further converted into the corresponding cytidine-5'-diphosphate derivatives. These synthetic nucleotides were shown to participate in the biosynthesis of the O-specific polysaccharides for
Eranthie Weerapana et al.
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