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Merck

412740

Sigma-Aldrich

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride

Sinónimos:

Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), Palladium(II)bis(triphenylphosphine) dichloride, PdCl2(PPh3)2

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About This Item

Fórmula lineal:
[(C6H5)3P]2PdCl2
Número de CAS:
Peso molecular:
701.90
Beilstein:
4935975
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

solid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

cadena SMILES

Cl[Pd]Cl.c1(P(c2ccccc2)c3ccccc3)ccccc1.c4(P(c5ccccc5)c6ccccc6)ccccc4

InChI

1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clave InChI

YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L

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Descripción general

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride is an organometallic complex. It is an efficient cross-coupling catalyst for C-C coupling reaction, such as Negishi coupling, Suzuki coupling, Sonogashira coupling and Heck coupling reaction. Detection of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride by electrospray ionization quadrupole ion trap mass spectrometry using different imidazolium salts as the charge carrier has been reported. It is employed as catalyst for the Heck reaction medium.

Aplicación

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride was employed in the following studies:
  • As model catalyst for the evaluation of functionalized silica′s for the adsorptive recovery of homogeneous catalysts, via its interaction with metal centre.
  • As catalyst in the synthesis of diphenylacetylene.
  • One-pot synthesis of furoquinolines, via Pd-catalyzed Sonogashira coupling followed by Cu(I) catalyzed ring closure.
  • Catalyst for Sonogashira coupling of aryl alkynes to 2-bromothiazole and 2-bromothiophene.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Saa, J. M.; Martorell, G.; Garcia-Raso, A.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 678-678 (1992)
Catalysis Today, 66, 53-61 (2001)
T Djekić et al.
Journal of chromatography. A, 1142(1), 32-38 (2006-10-20)
The goal of this paper is the evaluation of functionalized silica's for the recovery of homogeneous catalysts by adsorption via its metal centre. As model catalysts, we selected bis(triphenylphosphine)cobalt(II)dichloride (CoCl(2)(PPh(3))(2)), bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride (PdCl(2)(PPh(3))(2)) and tris(triphenylphosphine)rhodium(I)dichloride (RhCl(PPh(3))(3)). Twelve functionalized groups selected from
Negishi, E.; Ay, M.; et al
Tetrahedron Letters, 34, 1437-1437 (1993)
Tetrahedron, 62, 9548-9548 (2006)

Artículos

A variety of transition-metal catalysts for the Suzuki coupling reaction are now available in our catalog. The majority of these catalysts are palladium- and nickelbased, typically utilizing phosphine-derived ligands.

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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