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Merck

40725

Sigma-Aldrich

1,3-Dimetil-2-imidazolidinona

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

Sinónimos:

N,N′-dimetiletilenourea, DMEU, DMI

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10N2O
Número de CAS:
Peso molecular:
114.15
Beilstein:
108808
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

absolute

Nivel de calidad

Ensayo

≥99.5% (GC)

Formulario

liquid

calidad

over molecular sieve (H2O ≤0.04%)

índice de refracción

n20/D 1.472 (lit.)

bp

224-226 °C (lit.)

solubilidad

toluene: soluble(lit.)
water: miscible

densidad

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CN1CCN(C)C1=O

InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI) es un derivado de la imidazolidina. Se ha comunicado que actúa como promotor reduciendo al mínimo la formación de productos secundarios de dialquilación y acelerando la tasa de monoalquilación de la γ-butirolactona. Se ha investigado la conversión del CO2 para formar alcoholes inferiores mediante hidrogenación catalítica homogénea utilizando DMI como disolvente.

Aplicación

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona puede utilizarse:
  • Como disolvente sustituto de la HMPA en la síntesis del 1,2-bis(trimetilsilil)benceno.
  • Como disolvente durante la prenilación α-regioselectiva de iminas.
  • Como componente de la fase móvil en los análisis cromatográficos de exclusión por tamaño de la celulosa.

Otras notas

Disolvente aprótico dipolar que puede utilizarse a menudo como sustituto de la HMPA cancerígena
Disolvente utilizado en varias transformaciones orgánicas sintéticas. Estudiado en la formación de complejos de metales de transición-hidrosilanodiil estabilizados funcionalmente, producidos por procesos fotoquímicos a partir de arilsilanos.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

219.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

104 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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C.J. Gilmore et al.
Tetrahedron Letters, 24, 3269-3269 (1983)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 675-675 (1983)
D. Seebach et al.
Chemische Berichte, 115, 1705-1705 (1982)
T. Mukaiyama et al.
Chemistry Letters (Jpn), 1507-1507 (1980)
Highly selective hydrogenation of CO2 into C2+ alcohols by homogeneous catalysis.
Qian Q, et al.
Chemical Science, 6(10), 5685-5689 (2015)

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