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Merck

364789

Sigma-Aldrich

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate

96%

Sinónimos:

TBTA

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About This Item

Fórmula lineal:
CCl3C(=NH)OC(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
218.51
Beilstein:
1770049
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

96%

índice de refracción

n20/D 1.456 (lit.)

bp

65 °C/11 mmHg (lit.)

mp

21 °C (lit.)

densidad

1.221 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
ether

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C6H10Cl3NO/c1-5(2,3)11-4(10)6(7,8)9/h10H,1-3H3

Clave InChI

CQXDYHPBXDZWBA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate may be used in the synthesis of N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine, caged building block. It may be used in the conversion of alcohols and carboxylic acids to their respective ethers and esters.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

55 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 29, 2483-2483 (1988)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2247-2247 (1985)
Deborah M Rothman et al.
The Journal of organic chemistry, 68(17), 6795-6798 (2003-08-16)
Three 1-(2-nitrophenyl)ethyl-caged phospho-amino acids have been synthesized for use in standard N(alpha)-fluorenylmethoxycarbonyl-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). The most common naturally occurring phospho-amino acids, serine, threonine, and tyrosine, were prepared as protected caged building blocks by modification with a unique phosphitylating
Maiyun Yang et al.
Nature communications, 5, 4981-4981 (2014-09-23)
Bioorthogonal reactions, especially the Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition, have revolutionized our ability to label and manipulate biomolecules under living conditions. The cytotoxicity of Cu(I) ions, however, has hindered the application of this reaction in the internal space of living cells. By
Brett J Roberts et al.
Journal of cell science, 127(Pt 17), 3782-3793 (2014-07-09)
Desmosomes are prominent adhesive junctions found in various epithelial tissues. The cytoplasmic domains of desmosomal cadherins interact with a host of desmosomal plaque proteins, including plakophilins, plakoglobin and desmoplakin, which, in turn, recruit the intermediate filament cytoskeleton to sites of

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