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364401

Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

2.0 M in toluene

Sinónimos:

Dimethylzinc

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2Zn
Número de CAS:
544-97-8
Peso molecular:
95.46
Beilstein:
3587195
Número MDL:
MFCD00014854
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24862428
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

concentración

2.0 M in toluene

densidad

0.931 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

Clave InChI

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listados normativos

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EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBJ7812
SHBL2658
SHBJ0920
STBD1420V
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Koichi Mikami et al.
Organic letters, 8(21), 4671-4673 (2006-10-06)
[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
Mikami K, et al.
Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.
Aikawa K, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14(1), 576-582 (2018)
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)

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