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Merck

296112

Sigma-Aldrich

Diethylzinc solution

1.0 M in hexanes

Sinónimos:

Zincdiethyl

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)2Zn
Número de CAS:
Peso molecular:
123.51
Beilstein:
3587207
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

concentración

1.0 M in hexanes

densidad

0.726 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC[Zn]CC

InChI

1S/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;

Clave InChI

HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Diethylzinc solution can be used as a reagent to prepare:
  • α-trifluoromethyl ketones from α, β-unsaturated ketones with Rh (I) catalyst.
  • Alkynylzinc reagents which are used in cross-coupling reactions.
  • Chiral secondary alcohols from aromatic and aliphatic aldehydes in presence of camphor-derived β-amino alcohol.
  • 1, 4 conjugate addition product with enones.
  • α-fluoroacrylates from aldehydes and ketones.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system, Nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-9.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-23 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Rhodium-Catalyzed Novel Trifluoromethylation at the α-Position of α, β-Unsaturated Ketones
Sato K, et al.
Organic Letters, 6(23), 4359-4361 (2004)
Enantioselective copper-catalyzed conjugate addition using chiral diaminocarbene ligands
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Tetrahedron Asymmetry, 12(15), 2083-2086 (2001)
Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by a camphor-derived β-amino alcohol
Wu Z-L, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(13), 1556-1560 (2009)
Novel and general cross-coupling reactions of alkynylzinc reagents and organotellurium compounds
Dabdoub MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 41(4), 437-440 (2000)
Organic Syntheses, 83, 177-177 (2006)

Artículos

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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