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665363

Sigma-Aldrich

(S,R,R)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amine

95% (HPLC)

Sinónimos:

(+)-N,N-Bis[(1R)-1-phenylethyl]-dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine, (11bS)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H30NO2P
Número de CAS:
497883-22-4
Peso molecular:
539.60
Número MDL:
MFCD08561138
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24884733
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

95% (HPLC)

mp

102-103 °C

grupo funcional

amine
phenyl

cadena SMILES

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m1/s1

Clave InChI

LKZPDRCMCSBQFN-CLJLJLNGSA-N

Aplicación

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Chiral phosphoramidite ligand used in a highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diakylzincs to a variety of Michael acceptors. Also used in a palladium-catalyzed diethylzinc mediated umpolung allylation.

Características y beneficios

Advantages of the MonoPhos® ligands:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Hydrogenations under low-pressure conditions

Información legal

Sold under license from DSM for research purposes only.
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ8748
MKCF5150
MKBK9889V
01103CE

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Organic & Biomolecular Chemistry, 4, 1278-1278 (2006)
Jorge Esquivias et al.
The Journal of organic chemistry, 70(18), 7451-7454 (2005-08-27)
[reaction: see text] The enantioselective catalytic 1,4-addition to alpha,beta-unsaturated ketimines is an unprecedented process. Herein, we document the copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to (2-pyridylsulfonyl)imines of chalcones. This process occurs rapidly in the presence of a chiral phosphoramidite ligand to
Privileged Ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 7-7 null
Synlett, 1375-1375 (2001)
Oliver Knopff et al.
Organic letters, 4(22), 3835-3837 (2003-02-26)
[formula: see text] The zinc enolates, resulting from the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkyl zinc reagents to cyclic and acyclic enones, could be trapped, quantitatively, as silyl enol ethers with TMSOTf in apolar solvents or with TMSCI and NEt3.

Artículos

DSM MonoPhos Family

A diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform. The MonoPhos™ family has exhibited high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed asymmetric 1,4-additions of organometallic reagents to allylic alkylations to desymmetrization of meso-cycloalkene oxides.

DSM MonoPhos™ Ligands

In collaboration with DSM, we are pleased to offer a range of MonoPhos™ ligands for the research market.† Feringa and co-workers have invented a diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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