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Merck

359343

Sigma-Aldrich

Hydroquinidine

95%

Sinónimos:

(9S)-10,11-Dihydro-6′-methoxycinchonan-9-ol, Dihydroquinidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H26N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
326.43
Beilstein:
91441
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

95%

actividad óptica

[α]25/D +226°, c = 2 in ethanol

mp

169-170 °C (lit.)

cadena SMILES

CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

Clave InChI

LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N

Información sobre el gen

human ... CYP2D6(1565)

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Descripción general

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

Aplicación

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:
  • Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
  • Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
  • Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids.
Nakamura S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(51), 18240-18241 (2009)
Relationships between heart rate variability and antiarrhythmic effects of hydroquinidine.
Brembilla-Perrot B and Jacquemin L
Cardiovascular Drugs and Therapy, 11(3), 493-498 (1997)
Comparison of serum hydroquinidine determination by fluorescence polarization immunoassay and liquid chromatography.
Tod M, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 8(3), 279-282 (1990)
Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective N-Allylic Alkylation
Yang GH et al.
ACS Catalysis, 10, 2324-2333 (2020)
Romain Mercier et al.
Cell, 152(5), 997-1007 (2013-03-05)
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