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Merck

302309

Sigma-Aldrich

2-Cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite

Cl 13.5-15.5 %

Sinónimos:

Chloro(diisopropylamino)-β-cyanoethoxyphosphine

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CH]2NP(Cl)OCH2CH2CN
Número de CAS:
Peso molecular:
236.68
Beilstein:
3588525
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

composición

Cl, 13.5-15.5%

densidad

1.061 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(C)N(C(C)C)P(Cl)OCCC#N

InChI

1S/C9H18ClN2OP/c1-8(2)12(9(3)4)14(10)13-7-5-6-11/h8-9H,5,7H2,1-4H3

Clave InChI

QWTBDIBOOIAZEF-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2-Cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite was employed:
  • for selective monophosphorylation of carbohydrates and nucleosides
  • for conversion of protected ribonucleosides to phosphoramidites
  • as phosphitylating reagent for 3′-hydroxyl groups in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides
  • in a scalable, solution-phase oligonucleotide synthesis employing phosphoramidite chemistry and DMT-, iBu- and Bz-protected monomers. Intermediates were isolated by extraction without further purification

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

FlameCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A Ono et al.
Bioconjugate chemistry, 4(6), 499-508 (1993-11-01)
Novel 2'-deoxyuridine analogues carrying aminoalkyl linkers at the 1'-position of the sugar residues were synthesized and incorporated into oligonucleotides, then intercalating groups such as an anthraquinone derivative and a pyrene derivative were attached to the amino groups. Duplexes consisting of
Organic Process Research & Development, 10, 1238-1238 (2006)
Tetrahedron Letters, 45, 509-509 (2004)
Tetrahedron Letters, 35, 5221-5221 (1994)
Tetrahedron Letters, 34, 6189-6189 (1993)

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