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Merck

270245

Sigma-Aldrich

4-Methoxybenzyl chloride

contains potassium carbonate as stabilizer, 98%

Sinónimos:

4-(Chloromethyl)anisole

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3OC6H4CH2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
156.61
Beilstein:
606667
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Formulario:
liquid
Ensayo:
98%

Ensayo

98%

Formulario

liquid

contiene

potassium carbonate as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.548 (lit.)

bp

117-118 °C/14 mmHg (lit.)

mp

−1 °C (lit.)

densidad

1.155 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COc1ccc(CCl)cc1

InChI

1S/C8H9ClO/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-5H,6H2,1H3

Clave InChI

MOHYOXXOKFQHDC-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Methoxybenzyl chloride undergoes mild oxidative claevage with ceric ammonium nitrate.

Aplicación

4-Methoxybenzyl chloride was used to benzylate the aniline nitrogen. It was also used in the synthesis of 1-naphthamide and diarymethanes via Suzuki cross-coupling with postassium aryltrifluoroborates.
O/N protecting group reagent which can be mildly oxidatively cleaved, e.g., with ceric ammonium nitrate.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

228.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

109 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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[reaction: see text] The palladium-catalyzed cross-coupling of potassium aryltrifluoroborates with benzylic halides occurs in good yield with high functional group tolerance. The increased stability of potassium aryltrifluoroborates compared to other boron coupling partners makes this an effective route to functionalized
Synthesis of a potent (?)-4-(2-hydroxyphenyl) analogue of the acromelic acids by dearomatising cyclisation of a lithiated N-p-methoxybenzyl-4-methoxy-1-naphthamide.
Tetrahedron Letters, 42(20), 3407-3410 (2001)
Thompson AS, et al.
Tetrahedron Letters, 36(49), 8937-8940 (1995)
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