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Merck

D60400

Sigma-Aldrich

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

98%

Sinónimos:

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, DDQ

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8Cl2N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
227.00
Beilstein:
747939
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352117
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

powder

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

mp

210-215 °C (dec.) (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

Clave InChI

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) can be used as:
  • A deprotecting reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals.
  • An electron-transfer reagent for the synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
  • An effective reagent for the benzylic and allylic C−H functionalization.
  • An oxidizing agent for the synthesis of functionalized furans and benzofurans.
  • A reagent with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron Letters, 47, 8247-8247 (2006)
Solvent-Free One-Step Photochemical Hydroxylation of Benzene Derivatives by the Singlet Excited State of 2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone Acting as a Super Oxidant.
Ohkubo K, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Deprotection of benzyl ethers using 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under photoirradiation.
Rahim MA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
Morales-Rivera CA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)

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