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Merck

268127

Sigma-Aldrich

Diethylphosphonoacetic acid

95%

Sinónimos:

(Diethoxyphosphinyl)acetic acid, Diethyl carboxymethylphosphonate, NSC 272281

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5O)2P(O)CH2CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
196.14
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

95%

formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refracción

n20/D 1.445 (lit.)

bp

150 °C/0.05 mmHg (lit.)

densidad

1.220 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
phosphonate

cadena SMILES

CCOP(=O)(CC(O)=O)OCC

InChI

1S/C6H13O5P/c1-3-10-12(9,11-4-2)5-6(7)8/h3-5H2,1-2H3,(H,7,8)

Clave InChI

DVQMPWOLBFKUMM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Acts as a nucleophile for nucleophilic addition reactions for synthesis of allene epoxides

Reactant for:
  • Stereoselectivity studies of the Staudinger reaction
  • Enantioselective formation of diols via epoxidation and hydration reactions
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement
  • Ugi-Dieckmann reactions for synthesis of tetramic acid derivatives
Used to make phosphonoester intermediates for intramolecular HEW reactions.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Asymmetry, 1, 137-137 (1990)
Journal of the American Chemical Society, 113, 3850-3850 (1991)

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