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Merck

222380

Sigma-Aldrich

Allylpalladium(II) chloride dimer

greener alternative

98%

Sinónimos:

Bis((η3-allyl)(chloro)palladium), Di-ο-allyldi-μ-chlorodipalladium, [PdCl(C3H5)]2

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10Cl2Pd2
Número de CAS:
Peso molecular:
365.89
Beilstein:
4124623
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

solid

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

categoría alternativa más sostenible

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C

InChI

1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

Clave InChI

TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L

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Descripción general

Allylpalladium(II) chloride dimer is employed as catalyst in Heck reaction. It also participates as catalyst in the tandem nucleophilic allylation-alkoxyallylation reaction of the alkynylaldehydes with allyl chloride and allyltributylstannane.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

Allylpalladium(II) chloride dimer has been employed for the following studies:
  • Synthesis of cationic palladium cataysts, used in the microwave-assisted Heck arylation.
  • Synthesis of N-heterocyclic carbene-palladium-η3-allyl chloride complexes, which are efficient catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl bromides and activated aryl chlorides.
  • Synthesis of 1,4-diallyl-1,2-dihydroisoquinolines.
  • As catalyst for greener Buchwald-Hartwig coupling in TPGS-750-M.

On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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An N-heterocyclic carbene-palladium-η3-allyl chloride complex for the Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides.
Broekemier NW, et al.
European Journal of Chemistry, 5(1), 162-166 (2014)
Radetich, B.; RajanBabu, T. V.
Journal of the American Chemical Society, 120, 8007-8007 (1998)
Yasuyuki Harada et al.
Organic letters, 7(20), 4385-4387 (2005-09-24)
[reaction: see text] The reaction of yne esters with carbon monoxide (1 atm) in the presence of palladium complexes gives bicyclic unsaturated lactone derivatives in good to high yields. The 2-pyridinyloxy group is a good leaving group among leaving groups
Superhydrophobicity of nanostructured carbon films in a wide range of pH values.
Lin Feng et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(35), 4217-4220 (2003-09-23)
Tandem nucleophilic allylation-alkoxyallylation of alkynylaldehydes via amphiphilic bis-p-allylpalladium complexes.
Nakamura H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(42), 7631-7633 (2002)

Artículos

TPGS-750-M, a second generation surfactant, is useful for room temperature, palladium and ruthenium-catalyzed reactions in water. Reactions include the Heck reaction, Suzuki-Miyaura reaction, Sonogashira reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, Negishi reaction, and olefin metathesis.

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

Protocolos

Buchwald-Hartwig Amination Reaction in Water at Room Temperature using TPGS-750-M

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