Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

214981

Sigma-Aldrich

Hidruro de diisobutilaluminio solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

DIBAL, DIBAL-H

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(2)

About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número de CAS:
1191-15-7
Peso molecular:
142.22
Beilstein:
4123663
Número MDL:
MFCD00008928
Código UNSPSC:
12352001
eCl@ss:
38120609
ID de la sustancia en PubChem:
24852859
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

200

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1.0 M in THF

bp

65 °C

densidad

0.866 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clave InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Aplicación

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp2Cl a partir de ZrCp2Cl2 y DIBAL-H.
Diisobutylaluminum hydride solution (1M in THF) is a powerful reducing agent. It can be used in the following reactions:
  • Synthesis of trans-alkene isosteres of protected dipeptides.
  • To generate bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) (Ni(cod)2) in situ, which can catalyze the conjugate addition of ethenyltributyltin to 2-propenal to form tert-butyldimethyl[((E)-1,4pentadienyl)oxy]silane.
  • Reduction of the arylpropiolate esters to give the corresponding propargyl alcohol.

Envase

View returnable container options.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK5189
STBK1428
SHBM9080
STBJ6084
SHBM6648

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides.
Spaltenstein A, et al.
Tetrahedron Letters, 27(19), 2095-2098 (1986)
Damien Webb et al.
Organic letters, 14(2), 568-571 (2011-12-31)
A continuous flow system for the multiparameter (flow rate, temperature, residence time, stoichiometry) optimization of the DIBALH reduction of esters to aldehydes is described. Incorporating an in-line quench (MeOH), these transformations are generally complete in fewer than 60 s. Mixing
Hidetsura Cho et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 627-636 (2009-12-31)
A systematic investigation of the reductive ring-expansion reaction of cyclic ketoximes fused to aromatic rings with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) is described. This reaction regioselectively afforded a variety of five- to eight-membered bicyclic heterocycles or tricyclic heterocycles containing nitrogen neighboring an
D J Kopecky et al.
The Journal of organic chemistry, 65(1), 191-198 (2000-05-18)
An optimized protocol for the DIBALH reductive acetylation of acyclic esters and diesters is described. This reductive acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was
J Marco-Contelles et al.
Carbohydrate research, 335(1), 63-70 (2001-09-13)
The reaction of DIBALH with bis(heteroannulated)-pyranosides containing the perhydrofuro[2,3-b]pyran moiety is described. The hydride attack at the anomeric carbon (C-9a) resulted in the exclusive tetrahydrofuran ring opening. The selectivity of this reaction has been evaluated as other benzylidene acetals built
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico