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Merck

214965

Sigma-Aldrich

Hidruro de diisobutilaluminio solution

1.0 M in heptane

Sinónimos:

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número de CAS:
Peso molecular:
142.22
Beilstein:
4123663
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1.0 M in heptane

densidad

0.731 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clave InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp2Cl a partir de ZrCp2Cl2 y DIBAL-H.
Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols. Some of the applications are:
  • Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.
  • Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.
  • Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.
  • DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

30.2 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

-1 °C


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