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Merck

192198

Sigma-Aldrich

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl hydrazide

90%

Sinónimos:

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonohydrazide, TPSH, Trisylhydrazide

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CH]3C6H2SO2NHNH2
Número de CAS:
Peso molecular:
298.44
Beilstein:
2145001
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

90%

formulario

powder

mp

110-112 °C (dec.) (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(C)c1cc(C(C)C)c(c(c1)C(C)C)S(=O)(=O)NN

InChI

1S/C15H26N2O2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(20(18,19)17-16)14(8-12)11(5)6/h7-11,17H,16H2,1-6H3

Clave InChI

UGRVYFQFDZRNMQ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl hydrazide (TPSH) is a best source of diazene. It can be used as a selective reducing agent for the reduction of alkenes and other double bonds via in situ formation of diazene (diimide) in the presence of base. TPSH reduction method is efficiently used in the synthesis of polymers and natural products as it tolerates sensitive groups such as esters, ketones, or organometal complexes. It also undergoes condensation reaction with ketones and aldehydes to produce corresponding hydrazones that can be converted into reactive intermediates such as diazoalkanes, carbenes, carbenium ions, and alkyllithiums.
It can be used as a reagent to synthesize:
  • Nitrogen-containing polycyclic compounds by intramolecular cyclopropanation of N-alkyl indoles/pyrroles.
  • Vinyl sulfones by sulfonylation reaction of vinyl bromides.
  • Nitrile derivatives from carbonyl compounds via formation of corresponding hydrazones.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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