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Merck

186651

Sigma-Aldrich

18-Crown-6

greener alternative

99%

Sinónimos:

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H24O6
Número de CAS:
Peso molecular:
264.32
Beilstein:
1619616
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

99%

formulario

solid

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

42-45 °C (lit.)

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

Clave InChI

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalysis. Find details here.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as base.

Aplicación

18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Additive for greener etherification using KF-alumina.
Phase-transfer catalyst used in a chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.
Puede ser útil como catalizador de transferencia de fase.

Otras notas

Poliéteres macrocíclicos con repetición de unidades (-CH2CH2O). Los compuestos son ionofóricos (forman compuestos estables con cationes).

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Seul-A Park et al.
Nature communications, 10(1), 2601-2601 (2019-06-15)
Environmental and health concerns force the search for sustainable super engineering plastics (SEPs) that utilise bio-derived cyclic monomers, e.g. isosorbide instead of restricted petrochemicals. However, previously reported bio-derived thermosets or thermoplastics rarely offer thermal/mechanical properties, scalability, or recycling that match
Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
Muyang Ban et al.
Nature communications, 9(1), 3892-3892 (2018-09-27)
Organometal halide perovskites (OHP) are promising materials for low-cost, high-efficiency light-emitting diodes. In films with a distribution of two-dimensional OHP nanosheets and small three-dimensional nanocrystals, an energy funnel can be realized that concentrates the excitations in highly efficient radiative recombination
Synthesis, 3275-3275 (2006)
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)

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