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Sigma-Aldrich

Dibenzyl azodicarboxylate

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2OCON=NCOOCH2C6H5
Número de CAS:
2449-05-0
Peso molecular:
298.29
Beilstein:
2298734
Número CE:
219-508-0
Número MDL:
MFCD00016737
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24850186
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Análisis

90%

formulario

solid

mp

43-47 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C(OCc1ccccc1)\N=N\C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2/b18-17+

Clave InChI

IRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N

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Descripción general

Dibenzyl azodicarboxylate undergoes[4+2] cycloaddition reaction with glycal to yield 2-aminoglycosides.

Aplicación

Dibenzyl azodicarboxylate was used as electrophilic reagent in the synthesis of C-glycosyl α-amino acids via proline-catalyzed α-amination of C-glycosylalkyl aldehydes. It was used in enantioselective synthesis of optically active pyrazolidine derivatives.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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[4+ 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals.
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Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2995-3000 (1989)
Shengming Ma et al.
Organic letters, 6(13), 2193-2196 (2004-06-18)
[reaction: see text] Optically active pyrazolidine derivatives have been constructed by the Cu- and Pd-catalyzed asymmetric one-pot tandem addition-cyclization reaction of 2-(2',3'-dienyl)-beta-ketoesters, organic halides, and dibenzyl azodicarboxylate. The absolute configurations of the final products depend on the structure of the
Andrea Nuzzi et al.
Organic letters, 10(20), 4485-4488 (2008-09-16)
Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de >95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

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