274984
18-Crown-6
≥99.0%
Sinónimos:
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H24O6
Número de CAS:
Peso molecular:
264.32
Beilstein:
1619616
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Nivel de calidad
Ensayo
≥99.0%
Formulario
solid
mp
42-45 °C (lit.)
grupo funcional
ether
cadena SMILES
O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
InChI
1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
Clave InChI
XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
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Descripción general
18-Crown-6 is a macrocyclic polyether used to synthesize ionic liquid based crown-ether coordination compounds.
18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
Aplicación
Puede ser útil como catalizador de transferencia de fase.
18-Crown-6 can be used as a catalyst for:
- N-alkylation of heterocyclic compounds in the presence of tert-butoxide base.
- Allylation of aldehydes to corresponding homoallylic alcohols using potassium allyltrifluoroborate.
- Preparation of N-propargylpyrrole by the reaction of pyrrole with potassium hydroxide.
- Polymerization of methacrylic esters and hindered alkyl acrylates.
- Chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.
18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
Otras notas
Poliéteres macrocíclicos con repetición de unidades (-CH2CH2O). Los compuestos son ionofóricos (forman compuestos estables con cationes).
Producto relacionado
Referencia del producto
Descripción
Precios
Palabra de señalización
Warning
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Acute Tox. 4 Oral
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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