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Merck

171859

Sigma-Aldrich

Methyl propiolate

99%

Sinónimos:

Methyl acetylenecarboxylate

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CCO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
84.07
Beilstein:
605462
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.408 (lit.)

bp

103-105 °C (lit.)

densidad

0.945 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester

cadena SMILES

COC(=O)C#C

InChI

1S/C4H4O2/c1-3-4(5)6-2/h1H,2H3

Clave InChI

IMAKHNTVDGLIRY-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N-3 protecting reagent for uridines and thymidines.
Methyl propiolate was used in the synthesis of polysubstituted 3-arylaminoacrylate and tetrahydropyrimidin-2-one derivatives. It was also used as a thiol derivatizing agent for capillary electrophoresis.
Used in a one-pot, four-component synthesis of 1,2,3,5-benzenetetracarboxylates promoted by Ph3P.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

60.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

16 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Eirini-Chrysanthi Tsardaka et al.
Journal of chromatography. A, 1300, 204-208 (2013-06-04)
In this study we demonstrate - for the first time - the suitability of methyl propiolate - an alkylester of propiolic acid - as a thiol derivatizing reagent for capillary electrophoresis. Glutathione (as analyte in yeast samples) and N-acetylcysteine (as
Tetrahedron Letters, 36, 3261-3261 (1995)
Li-Li Zhang et al.
Molecular diversity, 18(1), 79-89 (2014-01-31)
Polysubstituted 3-arylaminoacrylate and tetrahydropyrimidin-2-one derivatives could be selectively produced from the one-pot domino reaction of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes, and urea in ethanol in the presence of FeCl3 as catalyst. Under similar reactions secondary amines such as morpholine and
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Helvetica Chimica Acta, 89, 2918-2918 (2006)

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