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Sigma-Aldrich

2,2′,4′-Trichloroacetophenone

97%

Sinónimos:

ω,2,4-Trichloroacetophenone, 2,4-Dichlorophenacyl chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
Cl2C6H3COCH2Cl
Número de CAS:
4252-78-2
Peso molecular:
223.48
Beilstein:
957098
Número CE:
224-218-2
Número MDL:
MFCD00000934
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24849802
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

bp

130-135 °C/4 mmHg (lit.)

mp

47-54 °C (lit.)

cadena SMILES

ClCC(=O)c1ccc(Cl)cc1Cl

InChI

1S/C8H5Cl3O/c9-4-8(12)6-2-1-5(10)3-7(6)11/h1-3H,4H2

Clave InChI

VYWPPRLJNVHPEU-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,2′,4′-Trichloroacetophenone is an α-haloketone. It undergoes reduction to 2′,4′-dichloroacetophenone by glutathione-dependent cytosolic enzymes present in the liver, kidney and brain. It participates in the microwave induced N-alkylation of several azoles to afford the corresponding 1-(2′,4′-dichlorophenacyl)azoles.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H317,H318,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2', 4'-dichlorophenacyl) azoles.
Perez ER, et al.
Tetrahedron, 59(6), 865-870 (2003)
A Brundin et al.
Biochemical pharmacology, 31(23), 3885-3890 (1982-12-01)
alpha-Haloketones are highly reactive compounds, which are known to undergo enzymatic reduction to methyl ketones. The objective of this research was to characterize the enzymes involved in this reaction and to investigate the mechanism of the reaction. 2,2',4'-Trichloroacetophenone was reduced
Justin D Smith et al.
Nature communications, 10(1), 1837-1837 (2019-04-25)
Photocatalytic polymers offer an alternative to prevailing organometallics and nanomaterials, and they may benefit from polymer-mediated catalytic and material enhancements. MPC-1, a polymer photoredox catalyst reported herein, exhibits enhanced catalytic activity arising from charge transfer states (CTSs) between its two

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