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Sigma-Aldrich

Phenylglyoxal hydrate

97%

Sinónimos:

2,2-Dihydroxyacetophenone

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5COCHO · xH2O
Número de CAS:
1075-06-5
Peso molecular:
134.13 (anhydrous basis)
Número CE:
214-036-1
Número MDL:
MFCD00149499
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848526
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Análisis

97%

formulario

powder

bp

142 °C/125 mmHg (lit.)

mp

76-79 °C (lit.)

solubilidad

95% ethanol: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to light yellow

grupo funcional

aldehyde
ketone
phenyl

cadena SMILES

[H]O[H].[H]C(=O)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H6O2.H2O/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7;/h1-6H;1H2

Clave InChI

YQBLQKZERMAVDO-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Phenylglyoxal hydrate was used :
  • to modify pig muscle carbonic anhydraseIII
  • as specific reagent for arginine groups
  • to prepare pyrrolinone and furan derivatives
  • as chemiluminescent reagent for the determination of purines

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Phenylglyoxal is a potent inhibitor of mitochondrial aldehyde dehydrogenase. It reacts with arginine residues in purified Hageman factor (HF, Factor XII) and causes inhibition of its coagulant properties.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK2402
STBJ9208
STBH3377
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Analytica Chimica Acta, 287, 75-75 (1994)
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Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.), 148(1), 177-182 (1975-01-01)
Exposure of purified Hageman factor (HF, Factor XII) to phenylglyoxal hydrate (PHG), an agent reacting with arginine residues in protein, inhibited its coagulant properties upon subsequent exposure of negatively charged agents. Once HF had been exposed to kaolin or ellagic
L M Pullan et al.
Biochemistry, 24(3), 635-640 (1985-01-29)
Mammalian carbonic anhydrase III has previously been shown to catalyze the hydrolysis of p-nitrophenyl phosphate in addition to possessing the conventional CO2 hydratase and p-nitrophenylacetate esterase activities. Modification of pig muscle carbonic anhydrase III with the arginine reagent phenylglyoxal yielded
William A Irwin et al.
Biochemical and biophysical research communications, 291(2), 215-219 (2002-02-16)
Fructose has been shown to protect hepatocyte viability during hypoxia or exposure to mitochondrial electron transport inhibitors. We report here that the fructose metabolite D-glyceraldehyde (D-GA) is a good inhibitor of the mitochondrial permeability transition pore (PTP) in isolated rat
Synthesis, 783-783 (1993)
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