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Zinkorganische Reagenzien

Häufig vorkommende organische Reaktionen, in denen zinkorganische Reagenzien eingesetzt werden

Zinkorganische Reagenzien, die erstmals 1848 von Frankland hergestellt wurden, werden in der organischen Synthese in großem Umfang als leistungsfähige Werkzeuge zur Bildung von C-C-Bindungen eingesetzt. Sie sind Teil von Cu(I)-unterstützten Reaktionen (entwickelt von Rieke Metals, Inc.) oder Pd-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. der Negishi-Kupplung) sowie Michael-Additionen und elektrophilen Aminierungsreaktionen. Interessanterweise spielt die Wahl der präparativen Route zu zinkorganischen Reagenzien des Typs RZnX (R=Alkyl, Aryl; X=Halogenid) eine wichtige Rolle für die Reaktivität und Stabilität dieser Verbindungen.  

Wir bieten ein umfassendes Sortiment zinkorganischer Verbindungen, darunter Rieke® zinkorganische Reagenzien, die als Lösungen in Tetrahydrofuran stabil sind, Rieke® Zink sowie zahlreiche vorgefertigte Rieke® zinkorganische Reagenzien. Vor der Entdeckung von Rieke® Zink war es nicht möglich, Alkyl-, Aryl- und Vinylbromide oder -chloride direkt mit Zinkmetall zur Reaktion zu bringen. Die Herstellung dieser Reagenzien war nur durch eine Metathesereaktion eines Zinkhalogenids mit einem lithiumorganischen oder Grignard-Reagenz möglich. Leider war dieser Ansatz nur von begrenztem Nutzen, da das Verfahren mit vielen funktionellen Gruppen nicht kompatibel war. Rieke® Zink hingegen reagiert direkt mit den Bromiden oder Chloriden und toleriert eine Vielzahl empfindlicher Gruppen wie Nitrile, Ester, Amide, Ether, Sulfide und Ketone, um funktionalisierte zinkorganische Reagenzien zu erhalten. 

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Da viele zinkorganische Reagenzien pyrophor sind, bieten wir eine hochwertige Verpackung in Form von Sure/Seal™ Flaschen, um die Lebensdauer dieser Reagenzien zu verlängern. Eine wachsende Zahl metallorganischer Reagenzien wird ebenfalls auf exklusive 25-ml Sure/Seal-Verpackungen umgestellt, um Abfall und Zersetzung von instabileren metallorganischen Reagenzien zu reduzieren, da weniger Nadeleinstiche erforderlich sind, um das Reagenzvolumen zu verbrauchen.

Stellen Sie sich den Herausforderungen der Kreuzkupplung mit unserem zuverlässigen Angebot zinkorganischer Reagenzien und richten Sie Ihren Fokus auf bahnbrechende Entwicklungen.

Weitere Produktinformationen

Artikel: Rieke® Highly Reactive Metals
Technisches Bulletin: Handling Pyrophoric Reagents

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Photokatalyse
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Eine Toolbox für organische Reaktionen stellt Struktur-Aktivitätsbeziehungen für spezifische chemische Reaktionen zur optimalen Planung und Kontrolle der Synthese niedermolekularer Verbindungen bereit.
Zugehörige Dienstleistungen
SYNTHIA™ Retrosynthese-Software
Unsere Experten für die Planung kundenspezifischer Zellkulturprodukte können Sie bei der Skalierung Ihres Bioprozesses von der klinischen bis zur kommerziellen Bereitstellung beraten und stehen Ihnen bei Flüssigprodukten, Trockenpulverprodukten, der Auswahl von Rohstoffen, Qualitätstests, flexiblen Produktverpackungen und der Produktdokumentation unterstützend zur Seite.
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