S8307

SB 203580

≥98% (HPLC), solid, p38 MAPK inhibitor

• Synonym(e): 4-(4-Fluorphenyl)-2-(4-methylsulfinylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₁₆FN₃OS
• CAS-Nummer: 152121-47-6
• Molekulargewicht: 377.43
• MDL-Nummer: MFCD00922198
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24899788
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: SB 203580, solid, ≥98% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: DMSO: ≥20 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CS(=O)c1ccc(cc1)-c2nc(-c3ccc(F)cc3)c([nH]2)-c4ccncc4
• InChI: 1S/C21H16FN3OS/c1-27(26)18-8-4-16(5-9-18)21-24-19(14-2-6-17(22)7-3-14)20(25-21)15-10-12-23-13-11-15/h2-13H,1H3,(H,24,25)
• InChIKey: CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544) , CYP2C19(1557) , CYP2C9(1559) , CYP2D6(1565) , CYP3A4(1576) , IL1B(3553) , MAPK14(1432) , MAPK8IP2(23542) , RAF1(5894) , TNF(7124)

Beschreibung

Anwendung

MDCK-Zellen wurden mit SB 203580 behandelt, um die Rolle von MAPK-Signalen bei der Induzierung einer Überspannung der Zellmembran und eines Kaliumverlusts zu untersuchen.¹⁶ Es wurde verwendet, um die MAPK-Signalübertragung in kortikalen Neuronen der Maus¹⁷ und in Leberkarzinom-Zelllinien des Menschen zu hemmen.¹⁸

Biochem./physiol. Wirkung

SB 203580 ist ein Pyridinylimidazol, das die Aktivierung von MAPKAP-Kinase-2 unterdrückt und in vivo die Phosphorylierung von Hitzeschockprotein (HSP) 27 in Reaktion auf IL-1, zellulären Stress und bakterielle Endotoxine hemmt. Es wirkt nicht hemmend auf JNK- oder p42 MAP-Kinase und ist daher geeignet, um die physiologischen Rollen und Targets von p38-MAPK- und MAPKAP-Kinase-2 zu untersuchen. Es induziert nachweislich die Aktivierung der Serin/Threonin-Kinase Raf-1 und hemmt Berichten zufolge die Zytokinproduktion.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf der Seite MAPK im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung in der Kinase-Phosphatase-Biologie. Weitere Produkte für die Kinase-Phosphatase-Biologie finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves