S4257

Sphingosylphosphorylcholin

≥98%, powder

• Synonym(e): (2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecen-3-hydroxy-1-phosphocholin, 2-[[[(2-Amino-3-hydroxy-4-octadecenyl)-oxy]-hydroxy-phosphinyl]-oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium Inneres Salz, D-erythro-Sphingosinphosphocholin, Lyso SM (d18:1), Lysosphingomyelin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₄₉N₂O₅P
• CAS-Nummer: 1670-26-4
• Molekulargewicht: 464.62
• Beilstein: 7342520
• MDL-Nummer: MFCD02259287
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24899596
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98%
• Form: powder
• Farbe: light yellow
• Löslichkeit: chloroform/methanol (2:1): complete 10 mg/ml, clear to slightly hazy, colorless to light yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(N)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O
• InChI: 1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/b18-17+/t22-,23+/m0/s1
• InChIKey: JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N

Beschreibung

Anwendung

Die neurotrophen Effekte von Sphingosylphosphorylcholin wurden in zerebellären Körnerneuronen von Mäusen und PC-12-Zellen untersucht.

Biochem./physiol. Wirkung

Sphingosylphosphorylcholin (SPC) ist ein bioaktives Lipid, das die intrazelluläre und extrazelluläre Signalgebung vermittelt. Es mobilisiert Ca²⁺ aus intrazellulären Speichern über einen IP3-unabhängigen Signalweg. Es stimuliert die Produktion von CCL2, das zur Entwicklung von Atherosklerose beitragen kann. SPC ist ein Ligand für den Endothelial Differentiation Gene Receptor 3 (EDG3).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)