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Merck

G8397

Sigma-Aldrich

Monosialogangliosid GM2 aus Rinderhirn

≥95% (TLC), lyophilized powder

Synonym(e):

Gangliosid GM2, monosialo

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

Monosialogangliosid GM2 aus Rinderhirn, ≥95% (TLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (TLC)

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C68H123N3O26/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-51(81)71-44(45(78)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-90-65-58(86)57(85)60(49(38-74)93-65)95-66-59(87)63(61(50(39-75)94-66)96-64-53(70-43(4)77)56(84)55(83)48(37-73)92-64)91-41-68(67(88)89)35-46(79)52(69-42(3)76)62(97-68)54(82)47(80)36-72/h31,33,44-50,52-66,72-75,78-80,82-87H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,69,76)(H,70,77)(H,71,81)(H,88,89)/b33-31+/t44-,45+,46-,47+,48+,49+,50+,52+,53+,54+,55-,56+,57+,58+,59+,60+,61-,62+,63+,64-,65-,66-,68-/m1/s1

InChIKey

USMMPBVNWHAJBE-YMEOXFOQSA-N

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Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc)-GalNAc

Allgemeine Beschreibung

Gangliosid GM2 (GM2), ein monosialisches Gangliosid, gehört zur Gruppe der Glycosphingolipide, die überwiegend in der äußeren Membranhälfte der Plasmamembran vorkommen. Ganglioside sind amphipathische Moleküle, die eine Kopfgruppe (durch Kohlenhydrate modifiziert) mit negativer Ladung enthalten. Die Kohlenhydratgruppen unterscheiden sich zwischen Spezies. GM2 wird in erster Linie in Nervengewebe exprimiert.
Ganglioside sind Hauptbestandteile von neuronale Zellmembrane und vom endoplasmatischen Reticulum. Sie enthalten eine Sialat-Polysaccharid-Kette gelinkt an Ceramid durch eine β-glykosidische Bindung. Mehr über die Klassifikation der Ganglioside siehe Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Anwendung

Monosialogangliosid GM2 aus Rinderhirn wird wie folgt verwendet:
  • zum Untersuchen der Wirkung von GM2-Ergänzung und -Abreicherung aller zellulären Gangliosid-Unterarten auf den Neuritenauswuchs und das neuronale Überleben unter Verwendung von Spinalganglion-Neuronen von Hunden
  • als Referenzstandard für die Hochleistungsdünnschichtchromatografie (HPTLC) und als Antigene für ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay) zum Analysieren der Gangliosidsignaturen von humanen Prostatakrebszellen (CaP)
  • als Komponente des Reaktionspuffers zum Durchführen eines In-vitro-Aktivitätsassays von GM1-Synthase

Biochem./physiol. Wirkung

Gangliosid GM2 (GM2) ist einer der wesentlichen Bestandteile der Zellmembran und essenziell für Zellsignalisierung und -metabolismus. Verschiedene Studien zeigen die Beteiligung von Gangliosiden an Krebs, Infektionen mit Reovirus vom Serotyp 1 sowie Insulinsekretion und -regulation. GM2 spielt eine schützende Rolle, indem es in Tumorzellen mit der Adhäsion, Motilität und Proliferation assoziiert. Eine verringerte Expression von GM2 weist auf eine weitreichende Krebsmalignität hin. GM2 dient als Rezeptor für Reovirus-Stamm Typ 1 Lang (T1L). Eine abnormale Regulation von GM2 wurde bei verschiedenen Erkrankungen im Zusammenhang mit dem Nervensystem festgestellt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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K Nohara et al.
Breast cancer research and treatment, 48(2), 149-157 (1998-05-22)
Much evidence has shown that glycosphingolipids are involved in cellular recognition, regulation of cell growth, and metastasis. In the present study, the major glycosphingolipids of two widely studied human breast cancer cell lines were examined. The MCF-7 cell line has
H C Yohe et al.
Glycobiology, 7(8), 1215-1227 (1998-02-10)
Sialoglycosphingolipids (gangliosides) have been increasingly implicated as regulators of membrane signaling events. Macrophage ganglioside patterns dramatically increase in complexity when murine peritoneal macrophages are stimulated in vivo with the appearance of the sialidase-sensitive monosialoganglioside GM1b (cisGM1) as a major component.
G Dawson et al.
Neurochemical research, 37(6), 1372-1380 (2012-04-10)
Allogenic stem cell transplantation can reduce lysosomal storage of heparan sulfate-derived oligosaccharides by up to 27 % in Sanfilippo MPS3a brain, but does not reduce the abnormal storage of sialolactosylceramide (G(M3)) or improve neurological symptoms, suggesting that ganglioside storage is
Oscar Passos et al.
The journal of physical chemistry. B, 115(49), 14751-14759 (2011-11-01)
This work is based on the glycosidase β-hexosaminidase, in particular, on β-HexA (HexA), involved in the emergence of the Sandoff disease. Its function is to cleave the N-acetylgalactosamine (GalNAc) or N-acetylglucosamine moieties from its substrates. Here we reveal and consolidate
Tadaaki Yamada et al.
Cancer science, 102(12), 2157-2163 (2011-09-08)
Small-cell lung cancer (SCLC) grows rapidly and metastasizes to multiple organs. We examined the antimetastatic effects of the humanized anti-ganglioside GM2 (GM2) antibodies, BIW-8962 and KM8927, compared with the chimeric antibody KM966, in a SCID mouse model of multiple organ

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