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Merck

S9666

Sigma-Aldrich

Sphingosin-1-phosphat

≥95% (TLC), powder, lipid second messenger

Synonym(e):

(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecen-1,3-diol-1-phosphat, D-Erythro-Sphingosin-1-Phosphat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H38NO5P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
379.47
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Sphingosin-1-phosphat, ≥95%, powder

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)COP(O)(O)=O

InChI

1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChIKey

DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Ein lipidischer sekundärer Botenstoff, der an S1P1 und S1P3-Rezeptoren bindet. Mobilisiert intrazelluläre Ca2+-Lager und verringert zelluläres cAMP. Aktiviert Phospholipase D. S1P stimuliert die Migration von Endothelzellen, hemmt aber die Migration von anderen Zelltypen. Induziert Angiogenese.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf der Seite Lysophospholipid Receptors im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Kaiqi Sun et al.
Nature communications, 7, 12086-12086 (2016-07-16)
Sphingosine-1-phosphate (S1P) is a bioactive signalling lipid highly enriched in mature erythrocytes, with unknown functions pertaining to erythrocyte physiology. Here by employing nonbiased high-throughput metabolomic profiling, we show that erythrocyte S1P levels rapidly increase in 21 healthy lowland volunteers at
Roland Martin et al.
Current topics in microbiology and immunology, 378, 149-170 (2014-04-15)
The development of fingolimod, an unselective functional antagonist of the interactions between sphingosine 1 phosphate (S1P) and sphingosine 1 phosphate receptors (S1PRs), as the first oral therapy for multiple sclerosis (MS) has been a milestone. The parallel intensive research on
H Okamoto et al.
Molecular and cellular biology, 20(24), 9247-9261 (2000-11-30)
Sphingosine-1-phosphate (S1P) is a bioactive lysophospholipid that induces a variety of biological responses in diverse cell types. Many, if not all, of these responses are mediated by members of the EDG (endothelial differentiation gene) family G protein-coupled receptors EDG1, EDG3
William S Szczepaniak et al.
Translational research : the journal of laboratory and clinical medicine, 152(5), 213-224 (2008-11-18)
S1P has been demonstrated to protect against the formation of lipopolysaccharide (LPS)-induced lung edema when administered concomitantly with LPS. In the current study, we sought to determine the effectiveness of S1P to attenuate lung injury in a translationally relevant canine
Gregory T Kunkel et al.
Nature reviews. Drug discovery, 12(9), 688-702 (2013-08-21)
The bioactive lipid sphingosine-1-phosphate (S1P) is involved in multiple cellular signalling systems and has a pivotal role in the control of immune cell trafficking. As such, S1P has been implicated in disorders such as cancer and inflammatory diseases. This Review

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