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Merck

P9255

Sigma-Aldrich

Pyridoxal 5′-Phosphat Hydrat

≥98%

Synonym(e):

Pyridoxalphosphat, 3-Hydroxy-2-methyl-5-([phosphonooxy]-methyl)-4-pyridincarbaldehyd, Codecarboxylase, PLP, Pyridoxal-5-phosphat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H10NO6P · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
247.14 (anhydrous basis)
Beilstein:
234749
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.79

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

beige
off-white to yellow

mp (Schmelzpunkt)

140-143 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C([H])=O)=C1O

InChI

1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)

InChIKey

NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Pyridoxal-5′-Phosphat (PLP) wird in einem mehrstufigen Prozess synthetisiert. Die zwei Signalwege sind Pyridoxalphosphat-biosynthetisches Protein (PdxA)-Pyridoxin-5′-phosphatsynthase (PdxJ) und die Pyridoxal-5′-phosphatsynthase-Untereinheit PDX1/PDX2. Seine aktive Form ist Pyridoxin.

Anwendung

Pyridoxal-5′-Phosphathydrat wurde auch verwendet:
  • als ein Referenzstandard zur Quantifizierung von Vitamin B6 in Futter- und Verdauungsbreiproben unter Verwendung hochauflösender Flüssigkeitschromatographie (HPLC)
  • in einer D-Aminosäuretransferasen-Reaktion(10)
  • als ein Cofaktor für die L-Glutaminsäure-Decarboxylase

Biochem./physiol. Wirkung

Pyridoxal-5′-Phosphat (PLP) unterstützt den Kohlenhydrat- und Fettstoffwechsel, indem es als ein Cofaktor wirkt. Seine Hauptaufgabe ist die Katalysierung der enzymatischen Reaktionen, die an der Synthese von Sphingolipiden und an der Synthese der Neurotransmitter (Dopamin und Serotonin) beteiligt sind. PLP wird in Studien über PLP-abhängige enzymaktive Siten verwendet. PLP ist auch ein Cofaktor für eine Vielzahl von Enzymen, einschließlich der mitochondrialen 5-Aminolevulinsäure-Synthase (ALAS) Cysteindesulfurase, Cystathionin-γ-Synthase (CGS), Ornithin-4,5-Aminomutase (OAM) und D-Serin-Dehydratase.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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B Vitamins in the nervous system: Current knowledge of the biochemical modes of action and synergies of thiamine, pyridoxine, and cobalamin
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CNS Neuroscience & Therapeutics (2019)
Physical and enzymological interaction of Bacillus subtilis proteins required for de novo pyridoxal 5?-phosphate biosynthesis
Belitsky BR
Journal of Bacteriology, 186(4), 1191-1196 (2004)
Structure of the cystathionine gamma-synthase MetB from Mycobacterium ulcerans
Clifton MC, et al.
Acta Crystallographica. Section F, Structural Biology Communications, 67(9), 1154-1158 (2011)
Preparation, Stimulation and Other Uses of Adult Rat Brain Synaptosomes
Modi J, et al.
Bio-protocol, 7(24) (2017)
Structure of the mitochondrial aminolevulinic acid synthase, a key heme biosynthetic enzyme
Brown BL, et al.
Structure, 26(4), 580-589 (2018)

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