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Merck

P1269

Sigma-Aldrich

Phorbol-12,13-dibutyrat

≥98% (TLC), powder, PKC activator

Synonym(e):

PDBu

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H40O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
504.61
Beilstein:
6551234
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Phorbol-12,13-dibutyrat, ≥98% (TLC), powder

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

clear light yellow, film

Löslichkeit

H2O: 30 μM
DMSO: soluble
acetone: soluble
ethanol: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)[C@@H](C=C(CO)C[C@@]3(O)[C@H]2C=C(C)C3=O)[C@@H]4C(C)(C)[C@]14OC(=O)CCC

InChI

1S/C28H40O8/c1-7-9-20(30)35-24-16(4)27(34)18(22-25(5,6)28(22,24)36-21(31)10-8-2)12-17(14-29)13-26(33)19(27)11-15(3)23(26)32/h11-12,16,18-19,22,24,29,33-34H,7-10,13-14H2,1-6H3/t16-,18+,19-,22-,24-,26-,27-,28-/m1/s1

InChIKey

BQJRUJTZSGYBEZ-YVQNUNKESA-N

Angaben zum Gen

mouse ... Prkcd(18753)

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Anwendung

Phorbol-12,13-dibutyrat wurde als Aktivator von Proteinkinase C (PKC) verwendet, um seine Wirkungen auf die Aktivität von hOAT4 (Human Organic Anion Transporter 4) zu untersuchen. Auch als PKC-Aktivator wurde es genutzt, um seine Wirkungen auf die Expression von Galectin-3 und die Matrixproduktion in HL-1-Zellen zu analysieren.

Biochem./physiol. Wirkung

Phorbol-12,13-dibutyrat (PDBu) ist ein starker Aktivator von Proteinkinase C (PKC). Es ist hydrophiler als Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), welches das Auswaschen von PDBu aus Zellen in einer Gewebekultur ermöglicht. PDBu aktiviert die Expression von endothelialer Stickoxidsynthase in primären Endothelzellen aus der humanen Nabelschnurvene, die wiederum mit der Expression von PKC α und ε korreliert.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Weniger hydrophob als PMA, wodurch das Auswaschen von Zellen in Gewebekultur erleichtert wird.

Vorsicht

Lichtempfindlich

Rekonstituierung

Stammlösung kann nicht in wässrigen Medien hergestellt werden; vor dem Verdünnen auf Arbeitskonzentrationen in wässrigen Medien in mit Wasser mischbarem organischem Lösungsmittel lösen.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Mayumi Shindo et al.
The Journal of biological chemistry, 278(20), 18448-18454 (2003-03-07)
Diacylglycerol kinase (DGK) and protein kinase C (PKC) are two distinct enzyme families associated with diacylglycerol. Both enzymes have cysteine-rich C1 domains (C1A, C1B, and C1C) in the regulatory region. Although most PKC C1 domains strongly bind phorbol esters, there
Kazuhiro Irie et al.
Pharmacology & therapeutics, 93(2-3), 271-281 (2002-08-23)
Conventional and novel protein kinase C (PKC) isozymes contain two cysteine-rich C1 domains (C1A and C1B), both of which are candidate phorbol-12, 13-dibutyrate (PDBu)-binding sites. We synthesized C1 peptides of 50-70 residues corresponding to all PKC isozyme C1 domains using
Quynh Nhu Dinh et al.
Aging, 9(6), 1595-1606 (2017-07-01)
Aging is commonly associated with chronic low-grade inflammation and hypertension but it is unknown whether a cause-effect relationship exists between them. We compared the sensitivity of young adult (8-12 w) and aged (23-31 mo) male C57Bl6J mice to develop hypertension
T Hori et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 19(17), 7262-7267 (1999-08-25)
Phorbol ester facilitates transmitter release at a variety of synapses, and the phorbol ester-induced synaptic potentiation (PESP) is a model for presynaptic facilitation. To address the mechanism underlying PESP, we have made paired whole-cell recordings from the giant presynaptic terminal
Vesna Lazarevic et al.
International journal of molecular sciences, 20(17) (2019-09-05)
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