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Merck

N5130

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotidphosphat, reduziert Tetra-(cyclohexylammonium)-salz

≥93%

Synonym(e):

β-NADPH, NADPH, TPNH, Triphosphopyridinnucleotid, reduzierte Form

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H30N7O17P3 · 4C6H13N
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1142.12
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥93%

Form

powder

Kationenspuren

Na: ≤0.1%

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC1CCCCC1.NC2CCCCC2.NC3CCCCC3.NC4CCCCC4.NC(=O)C5=CN(C=CC5)[C@@H]6O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]7O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]7O)n8cnc9c(N)ncnc89)[C@@H](O)[C@H]6O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4C6H13N/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;4*7-6-4-2-1-3-5-6/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);4*6H,1-5,7H2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;;/m1..../s1

InChIKey

PTKRUDMLGIIORX-ITGWJZMWSA-N

Anwendung

β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid-2′-Phosphat (NADP+) und reduziertes β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid-2′-Phosphat (NADPH) sind ein Coenzym und Redoxpaar (NADP+:NADPH), das an zahlreichen enzymkatalysierten Oxidations-Reduktions-Reaktionen beteiligt ist. Das Redoxpaar NADP+/NADPH ermöglicht den Elektronentransfer in anabolen Reaktionen wie der Biosynthese von Fetten und Cholesterin und der Verlängerung von Fettsäureketten. Das Redoxpaar NADP+/NADPH wird in einer Vielzahl von Antioxidationsmechanismen verwendet, wo es Schutz vor der Akkumulation reaktiver Oxidationsspezies bietet. NADPH wird in vivo über den Pentosephosphatweg (PPP) erzeugt.

Biochem./physiol. Wirkung

Elektronendonor; Cofaktor für Synthetase von Stickoxid

Angaben zur Herstellung

Chemisch reduziert.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Xue-Qian Sun et al.
International immunopharmacology, 74, 105634-105634 (2019-06-30)
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Neurochemical research, 32(4-5), 739-750 (2006-12-28)
Since the discovery of the significance of the cholesterol-carrying apolipoprotein E and cholesterolaemia as major risk factors for Alzheimer's Disease (AD) there has been a mounting interest in the role of this lipid as a possible pathogenic agent. In this
Paul A Fraser
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The brain endothelium constitutes a barrier to the passive movement of substances from the blood into the cerebral microenvironment, and disruption of this barrier after a stroke or trauma has potentially fatal consequences. Reactive oxygen species (ROS), which are formed
Estrogen signaling and neuroprotection in cerebral ischemia.
Brann D, Raz L, Wang R, et al.
Journal of Neuroendocrinology, 24(1), 34-47 (2011)

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