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Merck

N5755

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotidphosphat Hydrat

Synonym(e):

β-NADP, Coenzyme II, NADP, TPN, Triphosphopyridinnucleotid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H28N7O17P3 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
743.41 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Assay

≥95% (HPLC)
≥95% (spectrophotometric assay)

Qualitätsniveau

Form

powder

Löslichkeit

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Kationenspuren

sodium and potassium: ≤0.04%

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O.NC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H28N7O17P3.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39);1H2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;/m1./s1

InChIKey

ZKJOXOJMGXFSPF-QYZPTAICSA-N

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Anwendung

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotidphosphat ist für folgende Anwendungen geeignet:
  • Messung der Aktivität von Glucose-6-Phosphatdehydrogenase
  • als Teil des NADPH-regenerierenden Systems in Cytochrom P450 3A4-Assays
  • als Teil des NADPH-regenerierenden Systems in Cytochrom P450 2D6-Assays
  • Bestimmung des Glucose-6-Phosphat-Gehalts

Biochem./physiol. Wirkung

β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid-2′-Phosphat (NADP+) und reduziertes β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid-2′-Phosphat (NADPH) sind ein Coenzym und Redoxpaar (NADP+:NADPH), das an zahlreichen enzymkatalysierten Oxidations-Reduktions-Reaktionen beteiligt ist. Das Redoxpaar NADP+/NADPH ermöglicht den Elektronentransfer in anabolen Reaktionen wie der Biosynthese von Fetten und Cholesterin und der Verlängerung von Fettsäurenketten. Das Redoxpaar NADP+/NADPH wird in einer Vielzahl von Antioxidationsmechanismen verwendet, wo es Schutz vor der Akkumulation reaktiver Oxidationsspezies bietet. NADPH wird in vivo über den Pentosephosphatweg (PPP) erzeugt.
Elektronenakzeptor

Sonstige Hinweise

Dies ist eine häufige Form von NADP.
abgefüllt nach Gewicht des Feststoffs

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T M Lilley et al.
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The six commonly used trade herbal products, St. John's wort, common valerian, common sage, Ginkgo biloba, Echinacea purpurea and horse chestnut, and ethanol, were investigated for their in vitro inhibitory potential of cytochrome P450 2D6 (CYP2D6)-mediated metabolism. Herbal components were
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Nature chemical biology, 10(1), 50-55 (2013-11-19)
The pyridine nucleotides NADH and NADPH (NAD(P)H) are ubiquitous redox coenzymes that are present in all living cells. Although about 16% of all characterized enzymes use pyridine nucleotides as hydride donors or acceptors during catalysis, a detailed understanding of how
Yin Wang et al.
Molecular neurobiology, 48(1), 49-61 (2013-04-03)
Glycogen, the largest cytosolic macromolecule, is soluble because of intricate construction generating perfect hydrophilic-surfaced spheres. Little is known about neuronal glycogen function and metabolism, though progress is accruing through the neurodegenerative epilepsy Lafora disease (LD) proteins laforin and malin. Neurons
Bent H Hellum et al.
Basic & clinical pharmacology & toxicology, 102(5), 466-475 (2008-03-12)
Extracts of six commonly used commercially available herbal products, St. John's wort, common valerian, common sage, Ginkgo biloba, Echinacea purpurea and horse chestnut were investigated for their in vitro inhibitory potential of CYP3A4 mediated metabolism and P-glycoprotein efflux transport activity.

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