N3398

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin

≥97%, powder

• Synonym(e): N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valin, S-Nitroso-N-acetylpenicillamin, SNAP
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₂N₂O₄S
• CAS-Nummer: 67776-06-1
• Molekulargewicht: 220.25
• MDL-Nummer: MFCD00272624
• UNSPSC-Code: 12352116
• PubChem Substanz-ID: 24278584
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥97%
• Form: powder
• Farbe: faint green to very dark green
• Löslichkeit: H₂O: ≥2 mg/mL; DMSO: ≥20 mg/mL, clear (faint green to very dark green)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(=O)NC(C(O)=O)C(C)(C)SN=O
• InChI: 1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)
• InChIKey: ZIIQCSMRQKCOCT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamin (SNAP) hat folgende Anwendungen:

• Positivkontrolle im Nitriterzeugungsassay.
• Blockieren der Aktivität von endogener Transglutaminase (TG2).
• In Proliferationsassays zur Erzeugung von Stickoxid (NO) in Zellkulturen.

Biochem./physiol. Wirkung

NO-Donor; Vasodilatator, Wirkstoff mit relaxierender Wirkung auf die glatte Muskulatur, Lymphozyten-Aktivator. Aktiviert lösliche Guanylylzyklase.

SNAP ist ein Nitrosothiol-Derivat, das unter physiologischen Bedingungen Stickoxid (NO) freisetzt; es ist daher ein nützliches Hilfsmittel für die Untersuchung der pharmakologischen und physiologischen Aktionen von NO. Aufgrund seiner NO-freisetzenden Eigenschaften ist SNAP in vitro und in vivo ein starker Vasodilatator und tendiert weniger dazu, pharmakologische Toleranz zu verursachen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves