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Merck

I5125

Sigma-Aldrich

myo-Inositol

≥99% (GC), powder, precursor of membrane phospho-inositides and phospholipid

Synonym(e):

i-Inosit, meso-Inosit

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
180.16
Beilstein:
1907329
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352207
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

myo-Inositol, ≥99%

Dampfdichte

6.2 (vs air)

Assay

≥99%

mp (Schmelzpunkt)

222-227 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

SMILES String

O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6-

InChIKey

CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N

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Allgemeine Beschreibung

myo-Inositol (MI) ist ein zuckerähnliches Molekül, das hauptsächlich in den Gliazellen des menschlichen Hirns vorkommt. Es ist ein Stereoisomer eines C6-Zuckeralkohols, der zur Inositol-Familie gehört. Es dient als Vorstufe von Inositol-trisphosphat und als intrazellulärer Second Messenger. Myo-Inositol reguliert verschiedene Hormone wie das schilddrüsenstimulierende Hormon, das follikelstimulierende Hormon (FSH) und Insulin. Myo-Inositol und D-Chiro-Inositol, eine weitere stereoisomere Form von Inositol, tragen dazu bei, verschiedene Stoffwechselstörungen im Zusammenhang mit einer Insulinresistenz (IR) auf unterschiedliche Weise auszugleichen.

Anwendung

myo-Inositol wird wie folgt verwendet:
  • als Standard für die Monosaccharidanalyse mittels Gas-Flüssigchromatografie (GC)
  • als Komponente von R-freiem Seahorse-Medium zum Kultivieren von peritonealen Makrophagen (PM) zum Untersuchen des zellulären Glykolysemetabolismus
  • als SOFaaci-Medienzusatz zum Verlängern des Embryowachstums in vitro
  • als Komponente von α Minimal Essential Medium-Komplettmedium (αMEM) zum Kultivieren der natürlichen Killerzelllinie (NK-Zelllinie)

Biochem./physiol. Wirkung

myo-Inositol (MI) dient als Osmolyt und ist ein wichtiger Vorläufer von Membran-Phosphoinositiden und -Phospholipiden. Es unterstützt die Bildung der Zellmembran und von Myelin-Blattstrukturen. Eine gesteigerte Konzentration von myo-Inositol (MI) tritt bei verschiedenen Störungen des Gehirns wie Morbus Alzheimer, Gliomatosis cerebri und Gehirntumoren auf.
Bestandteil von Membranphospholipiden, Glycosyl­phosphatidyl­inositol-Ankern, welche Glykoproteine mit Zellmembranen verbinden und dem Second Messenger Inositoltriphosphat.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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