C9911

(S)-(+)-Camptothecin

≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor

• Synonym(e): (S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₁₆N₂O₄
• CAS-Nummer: 7689-03-4
• Molekulargewicht: 348.35
• Beilstein: 631069
• MDL-Nummer: MFCD00081076
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278352
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: (S)-(+)-Camptothecin, ≥90% (HPLC), powder
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥90% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 260 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes; enzyme | inhibits
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O
• InChI: 1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
• InChIKey: VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
• Angaben zum Gen: human ... TOP1(7150) ; mouse ... Prkca(18750) ; rat ... Sstr2(54305)

Beschreibung

Biochem./physiol. Wirkung

(S)-(+)-Camptothecin bindet irreversibel an den DNA-Topoisomerase-I-Komplex, hemmt die Reassoziation der DNA nach der Spaltung durch Topoisomerase I und fängt das Enzym in einer kovalenten Bindung mit der DNA ein. Der Enzymkomplex wird durch das 26S-Proteasom ubiquiniert und zerstört, wodurch die zelluläre Topoisomerase I abgebaut wird. Blockiert den Zellzyklus in der S-Phase bei niedriger Dosis und induziert Apoptose in einer großen Anzahl von normalen und Tumorzelllinien durch zellzyklusabhängige und zellzyklusunabhängige Prozesse.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Informationen über weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter: sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

20S-Isomer

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H340
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges