A0737

N-Acetylcysteinamid

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): (R)-2-(Acetylamino)-3-mercapto-Propanamid, AD4, Acetylcysteinamid, N-Acetyl-L-Cysteinamid, NACA
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₁₀N₂O₂S
• CAS-Nummer: 38520-57-9
• Molekulargewicht: 162.21
• MDL-Nummer: MFCD01696115
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 329770626
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: lyophilized powder
• Lagerbedingungen: desiccated
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: H₂O: ≥20 mg/mL; DMSO: >40 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(=O)N[C@@H](CS)C(N)=O
• InChI: 1S/C5H10N2O2S/c1-3(8)7-4(2-10)5(6)9/h4,10H,2H2,1H3,(H2,6,9)(H,7,8)/t4-/m0/s1
• InChIKey: UJCHIZDEQZMODR-BYPYZUCNSA-N

Beschreibung

Anwendung

N-Acetylcystein-Amid wird wie folgt verwendet:

• zum Schutz von pigmentiertem Netzhaut-Epithel (RPE) vor oxidativem Stress
• zum Nachweis, dass eine gesteigerte Expression des Zelladhäsionsmoleküls 4 (CADM4) in Oligodendrozyten die Myelinisation hemmt
• zum Schutz von Zellen vor einer von Shikonin und Erlotinib/Gefitinib induzierten Apoptose
• als Komponente verschiedener Kulturmedien

Als Antioxidationsmittel zum Abbau von oxidativem Stress im Gehirn von mutierten, homozygoten Drosophila-Spermin-Synthase(dSms e/e)-Fliegen und Melanomzellen.

Biochem./physiol. Wirkung

N-Acetylcysteinamid ist ein membranpenetrierendes Antioxidationsmittel mit entzündungshemmender Wirkung durch die Regulierung der Aktivierung von NF-κB und HIF-1α und die Modulation von ROS. Diese Verbindung passiert mühelos Zellmembranen, füllt intrazelluräres GSH wieder auf und verteidigt die Zelle gegen oxidativen Stress. Im Gegensatz zu DTT kann AD4 intrazelluläres GSSG direkt und ohne Beteiligung der Glutathionperoxidase zu GSH reduzieren. Dieser direkte Thiolaustausch könnte eine schützende Wirkung haben. Diese Verbindung eignet sich potenziell für die Erforschung von Behandlungsmethoden bei der Neurodegeneration, der Strahlenexposition und anderen durch Oxidation vermittelten gesundheitlichen Störungen.

Sonstige Hinweise

Dieses Produkt ist hydroskopisch und luftempfindlich.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable